Лактоны

Лактоны, внутренние циклические эфиры оксикарбоновых кислот; содержат в цикле группировку — С (О) — О —. Являются составными частями эфирных масел растений и микроорганизмов. В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают р -, У-, <5 -, е-лактоны и т. д. Наиболее устойчивы лактоны, содержащие пятичленное кольцо. Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров, например, при нагревании с щелочами гидролизуются, а при нагревании в водных растворах происходит обратное превращение в оксикислоты, причем устанавливается состояние равновесия. Номенклатура лактонов соответствует оксикарбоновым кислотам, однако используются и тривиальные названия. Так, например, находящийся в винах в наибольших количествах Лактоны 4-оксимасляной кислоты имеет и др. употребляющиеся названия: 7-бутиролактон, 1,4 — бутанолид. При брожении ключевым соединением для биосинтеза лактонов является глутаминовая кислота : добавлением ее к бродящей среде можно добиться образования значительных количеств У-бутиролактона (I). Y -Л. 4-окси-5-кето-капроновой кислоты (III) и У-Л. 4,5-диоксикапроновой кислоты (II) образуются преимущественно пленчатой культурой дрожжей рода Saccharomyces при производстве хересаи активно участвуют в создании специфики аромата этого типа вина. При брожении могут образовываться лактоны этоксилированных оксикислот, например У-Л. 4-этокси-4-оксимасляной кислоты (IV).
В биосинтезе лактонов важное значение имеют дрожжевые редуктазы. Y-Л. З-метил-4-оксикаприловой кислоты (V), содержащийся в древесине дуба , придает винам и коньякам, хранившимся в бочках, тона выдержки.
При выдержке (в основном коньячных спиртов ) лактоны могут образоваться также в результате свободно-радикального окисления как алифатических. компонентов сивушных масел спиртов, так и липидов древесины дуба. Большинство Л., главным образом с числом углеродных атомов С6—С12, имеют сильный запах, влияющий на аромат напитков. Например, р-метил Y-окталактон имеет пороговую концентрацию для цис-формы 0,79 мг/ /дм³, для трансформы 0,067 мг/дм³ при наличии в коньяках соответственно 0,1—-0,5 мг/дм³ и 0,2— 1,5 мг/дм³. Обнаружение и исследование лактонов производят газохроматографически.

Ещё по теме:

• Ферменты дрожжей
• Диэтиловый эфир пироугольной кислоты
• Выдержка виноматериалов на дрожжевых осадках
• Азотистые основания
• Азотистые вещества