Побочные продукты спиртового брожения, вещества, образующиеся во время брожения спиртового из соединений неуглеводной природы, находящихся в сбраживаемых субстратах (сусле, виноматериале). К побочным продуктам спиртового брожения относят главным образом высшие спирты, молочную кислоту (образующуюся в результате симбиозного развития с дрожжами бактерий яблочно-молочного брожения), небольшое количество янтарной кислоты (образующейся из глютаминовой кислоты в результате ее дезаминирования и окислительного декарбоксилирования этилового спирта, уксусного альдегида, пировиноградной кислоты, которые могут возникнуть в результате дезаминирования а -аланина. Источником образования побочных продуктов являются в основном аминокислоты, которые легко ассимилируются дрожжами в начале брожения. В результате диссимиляции они дезаминируются, выделяя аммиак, используемый дрожжами для синтеза других, им необходимых, аминокислот. После декарбоксилирования и восстановления оставшейся после дезаминирования углеводной части образуются спирты с характерным запахом, основной компонент сивушных масел. Механизм расщепления аминокислот до спиртов не выяснен до конца. Ф. Эрлихом предложены 2 схемы образования высших спиртов. По первой схеме аминокислоты сначала декарбоксилируются с образованием соответствующего амина, переходящего в результате дезаминирования и присоединения воды в спирт:
CH-изобутиловый спирт
По второй схеме сначала происходит дезаминирование с присоединением воды, образовавшаяся при этом оксикислота при декарбоксилировании дает спирт. По Нейбауэру дрожжи при брожении превращают аминокислоту в соответствующую кето-кислоту через гипотетическую аминокислоту. Кето-кислота далее декарбоксилируется в альдегид, который восстанавливается под действием дегидрогеназ в соответствующий ему спирт. Работами Пейно, Гумберта, Родопуло, Веселова, Грачевой показано, что при брожении высшие спирты из аминокислот образуются путем реакций переаминирования с кето-кислотами и последующим декарбоксилированием. Количественно содержание высших спиртов в вине достигает 200—500 мг/дм3 и зависит от применяемой расы дрожжей, а также сорта винограда. Эти количества значительно превышают теоретически возможное образование их из аминокислот. Часть сивушных спиртов могут образоваться как вторичные продукты брожения (см. брожение спиртовое). При исследовании баланса высших спиртов в продуктах брожения установлено, что примерно 25% от общего содержания образуются как вторичные продукты, 8— 10% — по схеме Эрлиха-Нейбауэра из аминокислот (лейцин, изолейцин, фенилаланин, тирозин, триптофан, валин) и 65—67% из других аминокислот (глицин, аланин) в результате реакции переаминирования. Высшие спирты имеют важное технологическое значение, т.к. сами, а также продукты их превращений (главным образом эфиры) влияют на формирование букета вина.
Источники: Нилов В. И., Скурихин И. М. Химия виноделия. — 2-е изд. Москва, 1967; Кишковский 3. Н., Скурихин И. М. Химия вина. — Москва, 1996; Родопуло А. К. Основы биохимии виноделия. — 2-е изд. Москва.
